漢字を受け継ぐのはご家庭の方針なので外野は何も言えないですが、漢字を指定されるのは個人的に辛いですね。。

でも壱勝（いちか）という名前はかっこいいなと思いました。

勝を使った名前はシワシワネームになりそうですけど、壱勝（いちか）くんなら今風ですね。
ちょっと斬新ですが、かっこいい古風な名前って感じで良いと思いますよ。
でも私も難読だなぁとは思います。

私も勝を使った名前を考えてみました。

勝生（まさき）
勝月（かつき）
勝登（まさと）
勝陽（しょうよう）
啓勝（けいしょう）

一字だけというのもありなら、勝（ショウ）も良いと思いました。